曼联高层私下表示，球队在夏季转会窗口的引援效果未达到预期，部分新球员只是在备选名单的末端。红魔本赛季开局不佳，在英超前六轮仅取得一场胜利，并在联赛杯中被布莱顿逆转淘汰，创下自1976年以来的记录。在对阵热刺的比赛中，球迷对球队表现表示不满并发出嘘声。
尽管主教练迈克尔·卡里克承受着巨大压力，曼联高层仍对阵容重建的进展感到不满。去年，曼联花费了2.252亿英镑引进了多位球员，但今年夏天的转会支出仅为1.55亿英镑。7000万英镑加盟的巴莱巴是球队的长期目标，而蒂莱曼斯和桑托斯的引援情况被认为优先级极低。曼联的首选目标包括埃利奥特·安德森、马特乌斯·费尔南德斯、楚阿梅尼和埃德松，但热刺和曼城成功抢走了部分目标。
在未能完成3500万英镑引进埃德松后，曼联决定激活蒂莱曼斯3500万英镑的违约金条款。虽然他是一名攻击型球员，超出了俱乐部设定的年龄范围，但转会仍然推进。令人意外的是，蒂莱曼斯在赛季前八场比赛中全部首发，但这一纪录即将被打破。
22岁的安德烈·桑托斯以5000万英镑从切尔西加盟，但自首场比赛后在英超仅出场16分钟，曼联因对其他中场球员的高转会费感到为难，将桑托斯视为经济适用的选择。与此同时，曼联对未能签下埃德松感到失望，因其膝盖存在问题而未能成行，俱乐部对错失左后卫的选择同样感到懊悔。
他们曾与纽卡斯尔的霍尔进行初步接洽，霍尔本人希望加盟曼联，但纽卡斯尔在与他续约后阻止了谈判。曼联的左后卫卢克·肖因伤缺席多场比赛，而新援多尔古也因伤缺阵。随着转会窗关闭之前，卡里克将多尔古安排在边锋位置，但他随即成为首发左后卫。卢克·肖的合同已进入最后一年，在效力老特拉福德13个赛季后，他可能在本赛季结束后离队。
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